Глембочино упоминается как село уже в XVIII веке. В нынешней деревне сохранился усадебный дом и флигель конца XVIII - начала XIX вв. (вероятно единственная усадьба, сохранившаяся в Себежском районе Псковской области). Усадьба Глембочино принадлежала помещику Куковичу дворянину, католику. Потом владельцами усадьбы стали Медунецкие. В настоящее время усадебные постройки находятся в заброшенном состоянии....
